小学三年级时，吴莹莹参加了学生时代的第一个竞赛，由成都市青羊区教委组织的计算机LOGO语言竞赛，要求选手用LOGO语言画出一幅有大海、太阳和海鸥的图画。“大海由实线构成，太阳由虚线构成……”从这个比赛的一等奖开始，吴莹莹全面进入“职业竞赛者状态”，年轻的她这样总结自己的人生，“我觉得这就是我的宿命，我就是选择比赛作为我人生的道路。”
竞赛是吴莹莹“一路披荆斩棘的那把斧子”，但这把斧子在高中的时候变钝了。她喜欢的是语文、英语、生物，最终却因为迷恋计算机而选择了理科，成绩中等，离“冒尖儿”差了一截，但这却并不影响她在课堂上和老师面红耳赤地辩论。她常常想请假去做实验，居然有老师答应了，“只要你英语能保持好成绩，我允许你请假去做实验。”吴莹莹至今都很感激当年“放自己一马”的英语老师贾老师。
把一座座奖杯踩在脚下，高三时只要再能拿下最后一个竞赛——数学奥林匹克选拔赛，就能进入当时心目中的最高目标——清华大学。但这个梦想在最后时刻突然因为招生名额的问题而告吹。大家眼中的另类天才少女遭遇人生第一次“重大打击”：“当时知道自己考不上了，只有指望提前录取了。在竞赛里打拼了这么多年，再回到高考那个轨道上，去做卷子，感觉不一样的。”
那一个月她没少哭，她开始努力挤高考独木桥，“那段时间，她似乎突然开始冲刺高考了，而且成绩上升得很快。”中学时代的同学小Z回忆说。最终吴莹莹被提前录取进师范类的北师大。
“大学的时候，从成绩上来讲，是竞赛生涯最失落的阶段，但也是最投入最奋斗的一段时光。那时候为做一道题，从早上8点起床做到半夜，中途就随便吃点面包什么的，非要借着那股劲把它弄出来不可。实验室的人一个一个走光了，我一个人在大楼里面，现在都还能记得人们关门的声音在楼梯里的回响。”大三时，吴莹莹和同学组队参加大学生创业大赛夺冠，再一次声名鹊起。
吴莹莹说自己并不是绝顶聪明的人——这也是她崇拜同事、从杭州大学研究生退学后到Topcoder担任亚洲技术总监的吴嘉之的原因。
她说竞赛打磨出自己的韧性和坚定，而受益于这种成长方式的精英远不止自己。“高中和我一起搞竞赛的那些人，他们现在都是在各个大学、公司里最顶尖、最拔尖的人。竞赛似乎和我现在所做的工作没有太大关系，但毕竟我一直在这个领域里。”从一个参与竞赛的选手成功转型为操作竞赛的运营官，吴莹莹现在的愿望就是当好职业经理人。
在他们眼中吴莹莹专注于自己的世界，对外界的眼光和评价，通常没有精力、更没有欲望去解释，这种特立独行，让她在学生时代一直被视为“格格不入”。同学小Z说，“大家那时候就觉得她怪怪的，无论是说话时的表情、待人接物的方式，都跟人不一样。上课的时候可以和老师辩论到面红耳赤，老师让她坐下她也不听。”
中学时的班主任赖老师一度非常担心吴莹莹的性格，怕她的不合群到了大学里会给发展带来阻碍，但现在吴莹莹在职场上的良好势头让他终于放下了心。不过他依然认为，在中国目前的中学教育环境下，作为老师，比较负责的方法，还是更多地追求学生的“共性”，而非“独特性”。“吴莹莹的成功说明我们的社会进步了，包容性更大了，但我们是否就该一味鼓励学生的个性发展？我们又该怎么判断学生的“独特性”？这种‘怪’是一种和才华结合在一起的怪才——比如吴莹莹，还是一种性格上的缺陷——如果放任他们，可以说是一种冒险。有些‘怪’的学生，因为他们的年纪尚小，所以很难判断。”
在谈到吴莹莹成功的个案时，赖老师认为：“我们现在的中学生，很少有非常了解自己、知道自己喜欢什么、适合什么的，最多就是知道要把书念好。而吴莹莹在很小的时候，就对自己的兴趣有非常强的认同感，并且舍得在上面下足够的功夫。我们现在的中考和高考，是无法把学生所拥有的特殊才能考察出来的，他们只需要书读得好，能考试就行了。而吴莹莹到了大学这个比较容易发挥特殊才能的舞台，多年的想法也就开始逐一实现。”
在大学这个更成熟的平台，吴莹莹的做人方式开始得到尊重和认同。吴莹莹的好友游芳说，“我们认为的牛人分两种，一就是拿到好的offer，二就是拿到奖学金出国留学。对莹莹来说，国早就出过了，而她出来就拿到这么高的职位，也是能力强。我们寝室的同学并不觉得她有什么不一样或者特别“强”，因为我们看到了她的努力。”
游芳是传统意义上的“好学生”，成绩在百多人的班上排名靠前，目前已经保送了北师大研究生，她说吴莹莹和自己的成才方式并没有可比性，“刻苦也分很多种，莹莹刻苦的方向和我们不一样。像我，考试的分数差一点，我就心里难过。她的‘强’，主要是体现在对时间的利用上。倒不是说早上多早起来去上自习。比如我们在闲逛、嘻嘻哈哈的时候，她在做自己的事情。”
在大学里，吴莹莹开始多线计划自己的发展，针对自己所学的心理学专业，她在大一便设定了“天才儿童的早期培养”研究课题，这一课题贯穿了她四年的本科学习；大二得到英语外教的推荐，去哈佛参加小联合国；大三自费去耶鲁和天才儿童教育的教授建立联系。发展节奏紧而有序，“从一个山头到另一个山头，能抓住时机跳过去的人不多。也许人人最终都能过去，但抓住最好时机的人不多。”吴莹莹说。
