但极具讽刺意味的是，彭定康本人却被自由民主党候选人唐福·斯特击败，丧失了巴斯选区的下议院议席，由此退出了下议院。梅杰后来在自传中说，如果当年彭定康能保住议席的话，将有机会出任财相或外相。
多年后，彭定康在接受媒体采访时，仍认为那件事“很糟糕”。不过，出于对彭定康的补偿，在梅杰的安排下，彭定康在1992年7月9日正式出任第28任港督。
“自1987年以来，彭定康从未在任何选举中获胜而赢得公职。”美国一家媒体曾这样挖苦彭定康。
1992年，48岁的彭定康被派往香港担任末代总督。在香港的最后5年，彭定康多生事端，使原本能平稳过渡的香港陡生波折，当时即有人说，彭定康是英国政府派驻香港的“搅局者”。
这种“搅局”的做法受到强烈质疑，以至于他被时任国务院港澳办主任鲁平形容为“千古罪人”。
告别政坛
最关心怎样当好牛津校长
在历经40年起伏的政治生涯后，彭定康于2004年告别政坛。在享受准退休生活的同时，他最关心的也许就是怎样当好牛津大学的校长。
人物传奇
1992年7月，刚刚在大选中丢掉了英国下议院议席的彭定康无比失落。不过，作为对其在大选中作出突出贡献的补偿，时任英国首相梅杰把香港总督的位子交给了他。我们的访问亦从此开始。
关于港督生涯：
我没有来香港“搅局”
记者：1992年，在你的筹划下，保守党在大选中意外胜出，你帮助梅杰当上了首相，但你却意外被自由民主党候选人击败，丧失了下议院议席。后来你当上港督，有人说这是梅杰对你的一种补偿？
彭定康：我不认为那是补偿。当时有些人，包括首相，都想让我参加补选，还有些人想让我进上议院，或担任内阁部长。但我并不感兴趣。后来又有两三个机会找上门来，其中一个就是港督一职，我当时立马就答应下来。因为我觉得这一职位很重要，而且我也去过香港，想到要在香港生活我就满怀激动。
记者：你在任香港港督期间，起用华人出任要职，这是出于什么考虑？
彭定康：我觉得给1997年后可能负责管理香港政府部门的人在1997年前就提供相关的工作经验极为重要，因为这样才可以确保香港政府内部顺利过渡。当时我手下有很多很优秀的英国官员，但是在大约一年到18个月内，除了司法部长之外，我基本上把他们全部调离，而委任一批年轻的香港公务员替代他们的职位，后来事实证明他们的工作水平一流。
记者：1995年9月你让库务司曾荫权接替麦高乐，成为首位华人财政司司长，你当时为何要重用曾荫权？
彭定康：因为他很杰出，而且他曾经在几个难度很大的岗位上取得过优异成绩。我觉得他是那个职位的最佳人选。
